Osowski jest absolwentem kierunku finanse i bankowość w Szkole Głównej Handlowej. Jest licencjonowanym doradcą inwestycyjnym oraz biegłym rewidentem.
Podczas swojej kariery był m.in. wiceprezesem zarządu PZU Asset Management i Ipopema TFI, a także zastępcą dyrektora biura skarbnika Grupy PZU. Zasiadał m.in. w radach nadzorczych Famuru i Dębicy.
Obecnie jest członkiem rady nadzorczej Zamet Industry, ZBM oraz Ferro.
