Sieńkowski jest absolwentem Wydziału Ekonomiki Produkcji Szkoły Głównej Handlowej. W latach 1995–1997 związany był z Ernst & Young Audit.
Od 1999 do 2007 r. pracował jako dyrektor finansowy w firmach związanych z rynkiem mediów (m.in. Radio Wawa, Dialog-Galicja).
W latach 2008–2010 był dyrektorem finansowym i generalnym w Internet Group, jak również członkiem zarządu i dyrektorem operacyjnym Ad-net.